Όταν η Πριγκίπισσα Νταϊάνα μπήκε στη βασιλική οικογένεια το 1981, ανέπτυξε στενή σχέση με τον Πρίγκιπα Φίλιππο. Σύμφωνα με τον βασιλικό βιογράφο, ο Φίλιππος “την πήρε κάτω από τα φτερά του”. Δίδαξε πράγματα όπως πώς να κυριαρχήσει στην τέχνη των μικρών συνομιλιών σε δείπνα. Στην πραγματικότητα, η Ντιάνα, η πριγκίπισσα της Ουαλίας και ο Φίλιππος ήταν τόσο κοντά πριν από τον τραγικό θάνατό της, που τον φώναζε «Pa»
Ως βασιλικός ειδικός, η Marlene A Eilers Koenig τεκμηριώνει το History Extra, ο Κάρολος είχε φλερτ με την Camilla Parker Bowles πριν εκείνη παντρευτεί τον Andrew Parker Bowles το 1973. Ο Κάρολος και η Camilla παρέμειναν πλατωνικοί φίλοι.
Όμως, αναζωπύρωσαν το ρομαντισμό τους λίγο πριν ο Κάρολος άρχισε να γνωρίζει την πριγκίπισσα Νταϊάνα το 1980.
Σύμφωνα με το νέο βιβλίο “ο Πρίγκιπας Φίλιππος” αποκάλυψε: Ένας άντρας του αιώνα του, ο Φίλιππος και η Ντιάνα παρέμειναν σε επαφή όταν η Ντιάνα και ο Κάρολος χώρισαν το 1992.
«Καθώς ο γάμος του ζευγαριού άρχισε να καταρρέει και η όλο και πιο ακανόνιστη συμπεριφορά της απειλούσε την εικόνα της μοναρχίας, αυτός [ο πρίγκιπας Φίλιππος] προσπάθησε ξανά να βοηθήσει, δημιουργώντας μια πολύ προσωπική αλληλογραφία με την πριγκίπισσα Νταϊάνα», γράφει ο βιογράφος Seward.
Η Νταϊάνα, ξεκινούσε την αλληλογραφία της με το «Dearest Pa» (=αγαπημένε μου Πα) και του είπε πόσο ευχαριστημένη ήταν που έλαβε την επιστολή του. Η πριγκίπισσα Νταϊάνα ήταν ευγνώμων για την ειλικρινή και εγκάρδια νότα. Και, ήλπιζε να διαβάσει το δικό της με το ίδιο πνεύμα. Τελείωνε την επιστολή γράφοντας, «Με τη μεγαλύτερη αγάπη, από την Νταϊάνα».
Ο Κάρολος και η Νταϊάνα χώρισαν το 1996. Ένα χρόνο αργότερα, έγινε το αυτοκινητιστικό δυστύχημα στο Παρίσι.
